Síntesis de nuevas 1,5 benzodiazepinas mono y di-acetiladas
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Fecha
2010
Autores
Profesor/a Guía
Facultad/escuela
Idioma
es
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Editor
Universidad Andrés Bello
Nombre de Curso
Licencia CC
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Resumen
Durante este trabajo se encontró una metodología, basada en la protección por puentes de
hidrógeno para la protección regioselectiva del grupo amino presente en la 4-(2-hidroxifenil )-2-fenil-2,3-dihidro- 1 H- l,5-benzodiazepina.
Cuando la 4-(2-hidroxifenil)-2-fenil-2,3-dihidro-1H1 - 1,5 -benzodiazepina se hace reaccionar
con un exceso de un electrofilo (tal como el anhídrido acético) se espera que la reacción no
sea regioselectiva i.e. que se obtenga el producto N- y O-acetilado (diacetilado).
Sin embargo, el puente de hidrógeno formado entre el grupo hidroxifenil y el N-5 de la
benzodiazepina antes mencionada, ha permitido diferenciar entre los dos centros
nucleofilicos de la molécula (OH y N-5), posibilitando así, la introducción regioselectiva
del grupo acetilo en el N-5 (mono acetilado)
Se ha demostrado que este efecto es dependiente de la temperatura de reacción, así, esta
característica ofiece un efecto de protección utilizable para el grupo OH, lo que permite
realizar una N-acetilación regioselectiva a temperatura ambiente.
Tanto el compuesto mono acetilado como el di acetilado fueron preparados y caracterizados
completamente por métodos espectroscópicos y por difracción de Rayos X.
Notas
Tesis (Químico Farmacéutico)
Palabras clave
Research Subject Categories::PHARMACY::Pharmaceutical chemistry