Abstract:
Los calixarenos son compuestos macrocíclicos fonnados por unidades fenólicas,
conectadas por puentes de metilenos y son particularmente atractivos para el desarrollo de
receptores, a través de la incorporación de numerosos ligandos para el enlazamiento
cooperativo de iones y moléculas neutras. Los aniones juegan una serie de funciones
fundamentales en los procesos químico-biológicos y el desarrollo de receptores sintéticos
selectivos de aniones ha sido más lento. Diferentes grupos con hidrógenos enlazantes, como
amida, urea y tiourea, se han incorporado a los calixarenos con el propósito de la
coordinación con aniones. Los objetivos de este trabajo son la síntesis de nuevos
calixarenos con puente de tiourea en ellower-rim, que incorporen moléculas (2-antracenil,
6-benzotiazolil y 2-benzotiazolil) que potencien la complejación de aniones.
En el presente trabajo, se infonna la obtención del sustrato de partida, calix[4]areno (1), y
de los calix[4]arenos intennediarios 2-4, siendo este último, la molécula base para la
obtención de los calix[4]arenos con puente de bis-tiourea. La síntesis de 5 y 6, fue realizada
mediante la reacción de calix[4]areno-NCS (4) con 2-aminobenzotiazol y con 6aminobenzotiazol
respectivamente. La obtención del calix[4]areno 7, se realizó por
reacción de 2-antracenilisotiocianato y calix[4]areno-di-amino (3). De la misma fonna, se
obtuvo el calixareno 8, por reacción del calix-[4]areno 3 con fenilisotiocianato. El
calixareno 6 se obtuvo con el mayor rendimiento (52%). Los calixarenos 5 y 7 se
obtuvieron con un rendimiento inferior al 15%. Todos los calixarenos fueron caracterizados
por espectroscopía lH_RMN, punto de fusión, etc y se encontrarían en confonnación cono
de acuerdo a los datos espectroscópicos.
De acuerdo a los valores obtenidos de los ensayos de complejación analizados por
espectroscopía UV-visible, los calixarenos 5, 6 Y 7 Y calixareno-NCS 4, son mejores
complejantes para el anión bromuro que el calix[4]areno 8.
Todos los calix[4]arenos estudiados en los ensayos de inclusión (con el anión bromuro) por
el método Job Plot, presentan una relación estequiométrica 1: 1.
