Jara Ulloa, PaolaEscobar Zapata, Carlos A.Figueroa Arenas, Fabiola PazFacultad de Ciencias Exactas2017-06-272017-06-272016http://repositorio.unab.cl/xmlui/handle/ria/3569Tesis (Licenciado en Química)Proyecto FONDECYT 11130505En esta Unidad de Investigación, reportamos la caracterización electroquímica y Uv-Vis de nuevas ferrocenil-chalconas y bichalconas. Dado que estos compuestos no han sido previamente descritos en la literatura, decidimos iniciar su estudio aislando las señales electroquímicas derivadas de cada uno de los grupos funcionales presentes en este tipo de moléculas. Se consideró que la ferrocenil chalcona está formada por tres fragmentos consecutivos, correspondientes a cada uno de los grupos funcionales presentes en la molécula: un ferroceno, un enlace doble y una porción 2´-acetofenona, todas ellas unidas entre sí para formar la ferrocenil chalcona. Primero estudiamos las señales electroquímicas derivadas del ferroceno, luego, agregamos un enlace doble a la estructura, así el vinil-ferroceno sirvió como compuesto modelo. Para aislar las señales electroquímicas correspondientes a la porción de la 2´- hidroxiacetofenona, se usó la chalcona orgánica comercial 2´- hidroxichalcona. De esta manera las señales características del ferroceno, del doble enlace y de la acetofenona fueron caracterizadas, encontrándose que aparecen señales de oxidación a 445, 1668, 1231 mV, respectivamente. Dado que los dos brazos de las ferrocenil-bichalconas son idénticos entre sí, y estructuralmente idénticos a las ferrocenil-chalconas estudiadas, encontramos que ambas presentan el mismo perfil voltamperométrico. Adicionalmente, ya que en la literatura pueden ser encontrados algunos compuestos conteniendo ferroceno directamente unido a un doble enlace, que han sido descritos como sensores selectivos de Cu2+, decidimos probar si el vinil-ferroceno podía funcionar del mismo modo. Se realizaron Voltamperogramas cíclicos mediante los cuales se evidenció la formación de un complejo vinil-ferroceno–Cu. (1050 mV) el que fue corroborado mediante espectroscopia Uv-Vis (max= 750 nm). Finalmente, tras la adición de Ni2+ y Zn2+ a una solución de vinil-ferroceno no se observaron cambios en su perfil voltamperométrico, dando cuenta de su selectividad frente a Cu2+.In this work we report on both the electrochemical and UV-Vis spectroscopic characterization of new ferrocenyl-chalcones and bichalcones. Since these compounds are not previously electrochemically studied, we decided to initiate their study by isolating the electrochemical signals derived from each functional group present in these kind of molecules. To do that, the ferrocenyl chalcone was considered to be formed by three consecutive functional group fragments: a ferrocene, a double bond, and a 2´-hydroxyacetophenone moiety, all of them linked together to form a ferrocenyl-chalcone. We first studied the electrochemical signals derived from ferrocene, then we added the double bond to the structure, i.e. the vinyl-ferrocene served as a model compound in that case. To isolate the electrochemical signals of the 2´-hydroxyacetophenone portion, the commercial organic 2´-hydroxychalcone was finally used. In this way the characteristic electrochemical signals for the ferrocene, double bond, and acetophenone moieties present in the ferrocenyl–chalcones were characterized and found to appear at: 445, 1668, 1231 mV, respectively. Since the arms of the ferrocenyl bichlacones are identical between them and structurally identical to the ferrocenyl-chalcones studied, we found that ferrocenyl-bichalcones presented the same characteristic electrochemical signals found for ferrocenyl-chalcones. Additionally, since some compounds bearing a ferrocene linked to a double bond has been described as selective sensors for Cu2+, we decided to test if the vinyl-ferrocene moiety of the ferrocenyl-chlacones behaves as well as a sensor for Cu2+ ions. To do that, electrochemical experiments were conducted to evidence the formation of the vinyl-ferrocene–Cu complex, and its selectivity against Cu, Zn and Ni. The characteristic electrochemical signals for the complex were found to appear at 1050 mV, and selectivity against Cu2+ions was showed. The existence of the complex was also detected via Uv-Vis spectroscopy, being their characteristic max found to be 750 nm.esElectroquímicaChalconasCaracterización electroquímica de 1-(2'-hidroxifenil)-3-fenil-2-propen-1-onas y 1-(2'-hidroxifenil)-3-ferrocenil-2-propen-1-onas sustituidasTesis