Examinando por Autor "Bastidas Lazo, Eduardo Andrés"

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    Síntesis de calixarenos con puentes de tiourea en la parte angosta. Estudios de complejación con aniones
    (Universidad Andrés Bello, 2011) Bastidas Lazo, Eduardo Andrés; Escobar Zapata, Carlos A.; Saitz Barria, Claudio; Facultad de Medicina; Escuela de Química y Farmacia
    Los calixarenos son compuestos macrocíclicos formados por unidades fenólicas, conectadas por puentes de metilenos y son particularmente atractivos para el desarrollo de receptores, a través de la incorporación de numerosos ligandos para el enlazamiento cooperativo de iones y moléculas neutras. Los aniones juegan una serie de funciones fundamentales en los procesos químico-biológicos y el desarrollo de receptores sintéticos selectivos de aniones ha sido más lento. Diferentes grupos con hidrógenos enlazantes, como amida, urea y tiourea, se han incorporado a los calixarenos con el propósito de la coordinación con aniones. Los objetivos de este trabajo son la síntesis de nuevos calixarenos con puente de tiourea en el lower-rim, que incorporen moléculas (2-antracenil, 6-benzotiazolil y 2-benzotiazolil) que potencien la complejación de aniones. En el presente trabajo, se informa la obtención del sustrato de partida, calix[4]areno (1), y de los calix[ 4]arenos intermediarios 2-4, siendo este último, la molécula base para la obtención de los calix[ 4]arenos con puente de bis-tiourea. La síntesis de 5 y 6, fue realizada mediante la reacción de calix[4]areno-NCS (4) con 2-aminobenzotiazol y con 6- aminobenzotiazol respectivamente. La obtención del calix[ 4]areno 7, se realizó por reacción de 2-antracenilisotiocianato y calix[4]areno-di-amino (3). De la misma forma, se obtuvo el calixareno 8, por reacción del calix-[ 4]areno 3 con fenilisotiocianato. El calixareno 6 se obtuvo con el mayor rendimiento (52%). Los calixarenos 5 y 7 se obtuvieron con un rendimiento inferior al 15%. Todos los calixarenos fueron caracterizados por espectroscopía 1H-RMN, punto de fusión, etc y se encontrarían en conformación cono de acuerdo a los datos espectroscópicos. De acuerdo a los valores obtenidos de los ensayos de complejación analizados por espectroscopía UV-visible, los calixarenos 5, 6 y 7 y calixareno-NCS 4, son mejores complejantes para el anión bromuro que el calix[ 4]areno 8. Todos los calix[ 4]arenos estudiados en los ensayos de inclusión ( con el anión bromuro) por el método Job Plot, presentan una relación estequiométrica 1: 1.