Examinando por Autor "Martínez, Rolando"

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    Antifungal activity of eugenol derivatives against Botrytis cinerea
    (MDPI, 2019-03) Olea, Andrés F.; Bravo, Angelica; Martínez, Rolando; Thomas, Mario; Sedan, Claudia; Espinoza, Luis; Zambrano, Elisabeth; Carvajal, Denisse; Silva-Moreno, Evelyn; Carrasco, Héctor
    Botrytis cinerea is a worldwide spread fungus that causes the grey mold disease, which is considered the most important factor in postharvest losses in fresh fruit crops. Consequently, the control of gray mold is a matter of current and relevant interest for agricultural industries. In this work, a series of phenylpropanoids derived from eugenol were synthesized and characterized. Their effects on the mycelial growth of a virulent and multi-resistant isolate of B. cinerea (PN2) have been evaluated and IC50 values for the most active compounds range between 31–95 ppm. The antifungal activity exhibited by these compounds is strongly related to their chemical structure, i.e., increasing activity has been obtained by isomerization of the double bond or introduction of a nitro group on the aromatic ring. Based on the relationship between the fungicide activities and chemical structure, a mechanism of action is proposed. Finally, the activity of these compounds is higher than that reported for the commercial fungicide BC-1000 that is currently employed to combat this disease. Thus, our results suggest that these compounds are potential candidates to be used in the design of new and effective control with inspired natural compounds of this pathogen. © 2019 by the authors.
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    Efecto de Poligodial, Drimenol, Confertifolina y diferentes extractos obtenidos desde Drymis Winteri sobre los procesos de proliferación y muerte celular en diferentes líneas celulares de cáncer
    (Universidad Andrés Bello (Chile), 2013) Tomasoni Orozco, Giácomo Luigi.; Villena, Joan; Martínez, Rolando; Carrasco, Héctor; Facultad de Ciencias Biológicas. Escuela de Ingeniería en Biotecnología.
    El cáncer es la segunda causa de muerte por enfermedad a nivel mundial de acuerdo a datos publicados por la Organización Mundial de la Salud. Dado el impacto a nivel global de esta patología y que el abordaje farmacológico "tradicional" ha tenido un éxito limitado, se torna cada vez más necesario seguir investigando nuevos posibles fármacos, enfocándose no solo en el desarrollo sintético de estos, sino también explorando el sin número de moléculas de origen natural existentes, haciendo especial énfasis en las provenientes de plantas. Es así al explorar como surge una familia de moléculas que desde un punto de vista biológico es muy importante, los Sesquiterpenos. Éstas son moléculas con amplia actividad biológica y que están presentes en gran variedad de plantas, entre ellas una planta autóctona chilena, el "Canelo" (Drymis winteri). Esta planta presenta una gran variedad de sesquiterpenos, de los cuales en este estudio se utilizaron Confertifolina, Drimenol y Poligodial, además de diferentes extractos de la planta obtenidos con acetato de etilo, etanol, hexano, metanol y el aceite esencial. En este estudio se determinó la citotoxicidad tanto de estos compuestos como la de los extractos obtenidos desde Canelo mediante ensayos de viabilidad celular con Sulforodamina B, donde se vio que Poligodial y el extracto metanólico poseen los mayores efectos citotóxicos sobre las células (disminuyen la viabilidad celular). Posteriormente las células tratadas se tiñeron con Hoechst 33342 para observarse que todos los compuestos y extractos inducen condensación y/o fragmentación de la cromatina en las líneas cancerígenas, característica asociada a procesos apoptóticos. A continuación , se realizó un marcaje de las células con Rodamina 123 y analizándose éstas por citometría de flujo para determinar cambios en la permeabilidad de la membrana mitocondrial, ya que la mitocondria es un orgánulo clave en la determinación de la muerte celular programada. Los resultados indicaron que Poligodial es el único compuesto que afecta la permeabilidad de la membrana mitocondrial y que todos los extractos, salvo el aceite esencial, inducen un efecto similar sobre la permeabilidad de la membrana mitocondrial. En cambio, mediante ensayos de actividad de Caspasa 3 , pudimos determinar que solo Poligodial y Confertifolina aumentan la actividad de Caspasa 3 en las líneas tratadas . Finalmente, se determinó que la citotoxicidad inducida por los compuestos y por los extractos estudiados implican de forma directa o indirecta a las proteasas Caspasa 3/7, viéndose estos resultados gracias al análisis de la recuperación de viabilidad celular tras pretratar células con un inhibidor de Caspasa 3/7 y posteriormente tratar con los compuestos y extractos y realizar el ensayo de viabilidad celular con Sulforodamina B en éstas.
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    Synthesis and conformational analysis of leptocarpin derivatives. Influence of modification of the oxirane ringon leptocarpin's cytotoxic activity.
    (2014 Sociedad Chilena de Química, 2006) Martínez, Rolando; Kesternich, Victor; Carracso, Héctor; Álvarez-Contreras, Carolina; ...[et al.].
    ABSTRACT The reaction in acidconditions of Leptocarpin 1, a compound with antitumor activity, formed two new isomeric products, 8b-angeloyl-1b,3b-dihydroxy-4,10-dimethyl,-D11(13) methylen-4Z,9Z-dieneheliangol-6,12-olide 2 and 8b-angeloyl-1b,3b-dihydroxy-4-methyl-D11(13),D11(14)-dimethylen-4Z-eneheliangol-6,12-olide 3, whose structures reported in this study were established by spectroscopy (1H-NMR, 13C-NMR, MS and IR) and confirmedthrough ROESY experiments and theoretical studies by molecular mechanics. The in vitro cytotoxicity of these isomeric compounds was less active than leptocarpin, showing the importance of the oxirane ring in the biological activity. Cytotoxic activity was measured in six cancer cell lines. Keywords: Conformational analysis; Heliangolide; Sesquiterpene lactones; Cytotoxicity.
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    Synthesis and in vitro growth inhibition of 2-allylphenol derivatives against Phythopthora cinnamomi rands
    (MDPI AG, 2019-11) Olea, Andrés F.; Espinoza, Luis; Sedan, Claudia; Thomas, Mario; Martínez, Rolando; Mellado, Marco; Carrasco, Héctor; Díaz, Katy
    Phytophthora cinnamomi is a phytopathogen that causes extensive damage in different crops, and therefore, produces important economic losses all around the world. Chemical fungicides are a key factor for the control of this disease. However, ecological and environmental considerations, as well as the appearance of strains that are resistant to commercial fungicides, have prompted the quest for new antifungal agents which are of low ecological impact. In this work, a series of new 2-allylphenol derivatives was synthesized, and their structures were confirmed by FT-IR, NMR, and MS. Some of the synthesized compounds, more specifically nitro derivatives, exhibit strong growth inhibition of P. cinnamomi with EC50 as low as 10.0 μg/mL. This level of activity is similar to that exhibited by METALAXYL MZ 58 WP, a commonly-used commercial fungicide; therefore, these compounds might be of agricultural interest due to their potential use as fungicides against P. cinnamomi. The results indicate that this activity depends on the chemical structures of the 2-allylphenol derivatives, and that it is strongly enhanced in molecules where nitro and hydroxyl groups adopt a -para configuration. These effects are discussed in terms of the electronic distribution of the aromatic ring induced by substituent groups. © 2019 by the authors.