Trímeros de fosfacenos modificados con derivados de 2,2'-bifenildiol: síntesis y caracterización

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dc.contributor.advisorValenzuela, María Luisa
dc.contributor.advisorEscobar Zapata, Carlos A.
dc.contributor.authorMuñoz Martínez, Carolina Paz
dc.contributor.editorFacultad de Ciencias Exactas
dc.date.accessioned2017-06-30T21:41:10Z
dc.date.available2017-06-30T21:41:10Z
dc.date.issued2015
dc.descriptionTesis (Licenciado en Química)es_CL
dc.descriptionProyecto FONDECYT 1130416.
dc.description.abstractLos fosfacenos son compuestos formados por enlaces simples y dobles alternados entre átomos de fósforo y nitrógeno, donde el átomo de fósforo se encuentra sustituido por dos grupos R (iguales o distintos). La naturaleza de los sustituyentes les confieren propiedades físicas y químicas diversas. Esta unidad se enmarca dentro de un proyecto mayor que tiene como finalidad obtener nuevos materiales híbridos inorgánicos-orgánicos, donde el trímero de fosfaceno es el componente inorgánico, mientras que los bifenoles corresponden a la componente orgánica. Si se logra establecer una metodología aplicable a los trímeros, ésta se podrá proyectar a futuro en polímeros. En relación a los estudios previos de trímeros de ciclofosfacenos, sustituidos con 2,2'-bifenildiol sin sustituyentes, podemos decir que han sido ampliamente estudiados, en contraste, aquellos con sustituyentes no han sido estudiados. Durante esta Unidad de Investigación se ha logrado sintetizar los ligandos orgánicos 3,3'-dinitro-2,2'-bifenildiol (2), el 3-nitro-2,2'-bifenildiol (3) y 5,5´- dibromo-2,2'-bifenildiol (4), los que fueron caracterizados mediante IR, 1H y 13CRMN, adicionalmente la estructura de los compuestos (3) y (4) fue determinada difracción de Rayos X de monocristal. El compuesto 5,5'-dibromo-2,2'-bifenildiol se utilizó para preparar nuevos trímeros de ciclofosfaceno sustituidos obteniéndose como productos los compuestos 1,1-[5,5'-dibromo-1,1'-bifenilo- 2,2'-bisolato]-3,3,5,5-bis–[1,1'-bifenilo-2,2'-bisolato] ciclofosfaceno (6) y tris [5,5'- dibromo-1,1'-bifenilo-2,2'-bisolato] ciclofosfaceno (7), tal como lo muestra la Esquema 1.es_CL
dc.description.abstractPhosphazenes are inorganic compounds formed by alternated simple and double bonds between phosphorous and nitrogen atoms, phosphorous atoms substituted by two R groups. The nature of the substituents give them diverse chemical and physical properties. This work is part of a broader project that aims to obtain new inorganic-organic hybrid materials, where the phosphazene trimer is the inorganic component, while biphenyls correspond to the organic one. If we can establish a methodology for the trimers, it will be possible to project it in the future in polymers. In relation to the previously described cyclophosphazenes, in particular, those bearing 2,2´-biphenyldiol, they has been widely described in the literature in contrast the studies of those substituted are scare. During this work we were able to synthesize the organic ligands 3,3'-dinitro-2,2'- biphenyldiol (2), 3-nitro-2,2-biphenyldiol (3) and 5,5'-dibromo-2,2'-biphenyldiol (4), which were characterized by IR, 1H and 13C NMR, additionally for compounds (3) and (4) the single crystal X-ray diffraction was determined. The compound 5,5'-dibromo-2,2'-biphenyldiol was used to prepare new substituted cyclophosphazene trimers obtaining 1,1- [5,5'-dibromo-1,1'-biphenyl-2, 2'- bisolato] -3,3,5,5-bis- [1,1'-biphenyl-2,2'-bisolato] cyclophosphacene (6) and tris [5,5'-dibromo-1,1'-biphenyl-2,2'-bisolato] cyclophosphacene (7) as products, as shown in Scheme 1.
dc.identifier.urihttp://repositorio.unab.cl/xmlui/handle/ria/3583
dc.language.isoeses_CL
dc.publisherUniversidad Andrés Belloes_CL
dc.subjectCompuestos Orgánicoses_CL
dc.titleTrímeros de fosfacenos modificados con derivados de 2,2'-bifenildiol: síntesis y caracterizaciónes_CL
dc.typeTesises_CL
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