CaracterizaciĆ³n electroquĆ­mica de 1-(2'-hidroxifenil)-3-fenil-2-propen-1-onas y 1-(2'-hidroxifenil)-3-ferrocenil-2-propen-1-onas sustituidas

dc.contributor.advisorJara Ulloa, Paola
dc.contributor.advisorEscobar Zapata, Carlos A.
dc.contributor.authorFigueroa Arenas, Fabiola Paz
dc.contributor.editorFacultad de Ciencias Exactas
dc.date.accessioned2017-06-27T21:56:02Z
dc.date.available2017-06-27T21:56:02Z
dc.date.issued2016
dc.descriptionTesis (Licenciado en QuĆ­mica)es_CL
dc.descriptionProyecto FONDECYT 11130505
dc.description.abstractEn esta Unidad de InvestigaciĆ³n, reportamos la caracterizaciĆ³n electroquĆ­mica y Uv-Vis de nuevas ferrocenil-chalconas y bichalconas. Dado que estos compuestos no han sido previamente descritos en la literatura, decidimos iniciar su estudio aislando las seƱales electroquĆ­micas derivadas de cada uno de los grupos funcionales presentes en este tipo de molĆ©culas. Se considerĆ³ que la ferrocenil chalcona estĆ” formada por tres fragmentos consecutivos, correspondientes a cada uno de los grupos funcionales presentes en la molĆ©cula: un ferroceno, un enlace doble y una porciĆ³n 2Ā“-acetofenona, todas ellas unidas entre sĆ­ para formar la ferrocenil chalcona. Primero estudiamos las seƱales electroquĆ­micas derivadas del ferroceno, luego, agregamos un enlace doble a la estructura, asĆ­ el vinil-ferroceno sirviĆ³ como compuesto modelo. Para aislar las seƱales electroquĆ­micas correspondientes a la porciĆ³n de la 2Ā“- hidroxiacetofenona, se usĆ³ la chalcona orgĆ”nica comercial 2Ā“- hidroxichalcona. De esta manera las seƱales caracterĆ­sticas del ferroceno, del doble enlace y de la acetofenona fueron caracterizadas, encontrĆ”ndose que aparecen seƱales de oxidaciĆ³n a 445, 1668, 1231 mV, respectivamente. Dado que los dos brazos de las ferrocenil-bichalconas son idĆ©nticos entre sĆ­, y estructuralmente idĆ©nticos a las ferrocenil-chalconas estudiadas, encontramos que ambas presentan el mismo perfil voltamperomĆ©trico. Adicionalmente, ya que en la literatura pueden ser encontrados algunos compuestos conteniendo ferroceno directamente unido a un doble enlace, que han sido descritos como sensores selectivos de Cu2+, decidimos probar si el vinil-ferroceno podĆ­a funcionar del mismo modo. Se realizaron Voltamperogramas cĆ­clicos mediante los cuales se evidenciĆ³ la formaciĆ³n de un complejo vinil-ferrocenoā€“Cu. (1050 mV) el que fue corroborado mediante espectroscopia Uv-Vis (ļ¬max= 750 nm). Finalmente, tras la adiciĆ³n de Ni2+ y Zn2+ a una soluciĆ³n de vinil-ferroceno no se observaron cambios en su perfil voltamperomĆ©trico, dando cuenta de su selectividad frente a Cu2+.es_CL
dc.description.abstractIn this work we report on both the electrochemical and UV-Vis spectroscopic characterization of new ferrocenyl-chalcones and bichalcones. Since these compounds are not previously electrochemically studied, we decided to initiate their study by isolating the electrochemical signals derived from each functional group present in these kind of molecules. To do that, the ferrocenyl chalcone was considered to be formed by three consecutive functional group fragments: a ferrocene, a double bond, and a 2Ā“-hydroxyacetophenone moiety, all of them linked together to form a ferrocenyl-chalcone. We first studied the electrochemical signals derived from ferrocene, then we added the double bond to the structure, i.e. the vinyl-ferrocene served as a model compound in that case. To isolate the electrochemical signals of the 2Ā“-hydroxyacetophenone portion, the commercial organic 2Ā“-hydroxychalcone was finally used. In this way the characteristic electrochemical signals for the ferrocene, double bond, and acetophenone moieties present in the ferrocenylā€“chalcones were characterized and found to appear at: 445, 1668, 1231 mV, respectively. Since the arms of the ferrocenyl bichlacones are identical between them and structurally identical to the ferrocenyl-chalcones studied, we found that ferrocenyl-bichalcones presented the same characteristic electrochemical signals found for ferrocenyl-chalcones. Additionally, since some compounds bearing a ferrocene linked to a double bond has been described as selective sensors for Cu2+, we decided to test if the vinyl-ferrocene moiety of the ferrocenyl-chlacones behaves as well as a sensor for Cu2+ ions. To do that, electrochemical experiments were conducted to evidence the formation of the vinyl-ferroceneā€“Cu complex, and its selectivity against Cu, Zn and Ni. The characteristic electrochemical signals for the complex were found to appear at 1050 mV, and selectivity against Cu2+ions was showed. The existence of the complex was also detected via Uv-Vis spectroscopy, being their characteristic ļ¬max found to be 750 nm.
dc.identifier.urihttp://repositorio.unab.cl/xmlui/handle/ria/3569
dc.language.isoeses_CL
dc.publisherUniversidad AndrƩs Belloes_CL
dc.subjectElectroquĆ­micaes_CL
dc.subjectChalconases_CL
dc.titleCaracterizaciĆ³n electroquĆ­mica de 1-(2'-hidroxifenil)-3-fenil-2-propen-1-onas y 1-(2'-hidroxifenil)-3-ferrocenil-2-propen-1-onas sustituidases_CL
dc.typeTesises_CL
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