Estudio teórico y experimental de la reacción de retro diels-alder para la liberación de carboxifluoresceína funcionalizada a nanobarras de oro
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Fecha
2018
Autores
Profesor/a Guía
Facultad/escuela
Idioma
es
Título de la revista
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Editor
Universidad Andrés Bello
Nombre de Curso
Licencia CC
Licencia CC
Resumen
La nanotecnología es un área de la ciencia que se dedica al estudio de la materia
a escala nanométrica, las dimensiones de las partículas ocupadas en esta área
oscilan entre 1 y 100 nm. Debido a este tamaño, poseen la capacidad de penetrar
en las células de manera eficiente, por lo que estas nanopartículas (NPs) son
usadas como transportadores de compuestos bioactivos para el suministro
eficiente de fármacos a los sitios deseados. En especial, las nanopartículas de
oro (NPAu) son utilizadas para la liberación de fármacos debido a que aumenta
la selectividad y previenen efectos secundarios adversos. Asimismo, las NPAu
poseen la capacidad de absorber y disipar radiación electromagnética de manera
local en forma de calor, provocando la destrucción selectiva de células malignas
o agregados de tóxicos proteicos sin afectar tejidos sanos. La interacción entre
estas NPAu con la radiación electromagnética causa la oscilación coherente de
electrones en la superficie de la nanopartícula (NP), fenómeno denominado
resonancia de plasmón de superficie (SPR) (SPR; del inglés Surface Plasmon
Resonance). Este fenómeno ocurre en diferentes longitudes de onda y depende
de la forma el tamaño y la composición de la NPAu. Las nanobarras de oro
(NbAu) presentan bandas SPR en longitudes de onda en infrarrojo cercano.
Mediante la liberación y disipación de la energía en forma de calor aportada por
el fenómeno de SPR es posible producir liberación de compuestos con actividad
farmacológica, principalmente, a través de la reacción de retro-Diels-Alder.
Un modelo apropiado para el tratamiento mecano-cuántico de las NPAu son los
clústers de oro (Aun). Estos toman distintas geometrías dependiendo del número
de átomos con la que se encuentran conformadas. objetivo de esta unidad de investigación es caracterizar la reacción de retroDA, produciendo la liberación de carboxifluoresceína que se encuentra unida a
espaciadores de distintos largos de cadena que están funcionalizadas a una
NPAu, mediante estudios experimentales al irradiar estas NPAu y por estudios
teóricos computacionales al optimizar modelos que se asemejan al aducto de DA
y a las NPAu utilizando clústers de oro.
Nanotechnology is an area of science that is dedicated to the study of matter at the nanometer scale within the range of 1 to 100 nm since, owing to the potential ability to penetrate cells. So these nanoparticles (NPs) are employed as carriers of bioactive compounds for the efficient delivery of drugs at the desired sites. In particular, gold nanoparticles (GNP) have been widely used for such purposes. Likewise, GNP have the capacity to absorb and locally dissipate the electromagnetic radiation in the form of heat, causing selectively the destruction of malignant cells or aggregates of protein toxins without affecting healthy tissues. The oscillation of the electrons on the surface of GNP lead to the well-known phenomenon called surface plasmon resonance (SPR) as consequence of their interaction with electromagnetic radiation. This phenomenon occurs at different wavelengths and depends on the shape and of the size of GNP. In this sense, the gold nanorods (GNRs) present SPR bands at near infrared wavelengths. The releasing and dissipation of the energy in the form of heat provoked by SPR phenomenon, it is thus possible to deliver compounds with pharmacological activity, mainly, through the use of the retro-Diels-Alder reaction, which is experimentally and computationally studied in the current research. As the complexity of the process is quite high, suitable models of both GNP and Diels-Alder adducts are needed for quantum-mechanically treatment. While gold clusters can be representative for the former a simple Diels-Alder adduct can be for the latter. The main goal of the present this research unit is the characterization of the retroDA reaction, producing the release of carboxyfluorescein that is bound to the linker with different lengths that are functionalized at an GNP, through the experimental and computational. The compound delivery depends on the linker length; the shorter linker does faster than the longer linker. Then, it has been found to the thermodynamic driving force as the main reason to explain this finding from a theoretical study.
Nanotechnology is an area of science that is dedicated to the study of matter at the nanometer scale within the range of 1 to 100 nm since, owing to the potential ability to penetrate cells. So these nanoparticles (NPs) are employed as carriers of bioactive compounds for the efficient delivery of drugs at the desired sites. In particular, gold nanoparticles (GNP) have been widely used for such purposes. Likewise, GNP have the capacity to absorb and locally dissipate the electromagnetic radiation in the form of heat, causing selectively the destruction of malignant cells or aggregates of protein toxins without affecting healthy tissues. The oscillation of the electrons on the surface of GNP lead to the well-known phenomenon called surface plasmon resonance (SPR) as consequence of their interaction with electromagnetic radiation. This phenomenon occurs at different wavelengths and depends on the shape and of the size of GNP. In this sense, the gold nanorods (GNRs) present SPR bands at near infrared wavelengths. The releasing and dissipation of the energy in the form of heat provoked by SPR phenomenon, it is thus possible to deliver compounds with pharmacological activity, mainly, through the use of the retro-Diels-Alder reaction, which is experimentally and computationally studied in the current research. As the complexity of the process is quite high, suitable models of both GNP and Diels-Alder adducts are needed for quantum-mechanically treatment. While gold clusters can be representative for the former a simple Diels-Alder adduct can be for the latter. The main goal of the present this research unit is the characterization of the retroDA reaction, producing the release of carboxyfluorescein that is bound to the linker with different lengths that are functionalized at an GNP, through the experimental and computational. The compound delivery depends on the linker length; the shorter linker does faster than the longer linker. Then, it has been found to the thermodynamic driving force as the main reason to explain this finding from a theoretical study.
Notas
Unidad de Investigación (Licenciado en Química)
El avance de esta unidad de investigación ha sido presentado en el IV Congreso Nacional de Nanotecnología(CNN), realizado los días 5 al 7 de septiembre del 2016, en la ciudad de Olmué, Chile
Investigación financiada por FONDECYT bajo los proyectos 11130494 y 1140340 y UNAB DI 1309-16/R.
El avance de esta unidad de investigación ha sido presentado en el IV Congreso Nacional de Nanotecnología(CNN), realizado los días 5 al 7 de septiembre del 2016, en la ciudad de Olmué, Chile
Investigación financiada por FONDECYT bajo los proyectos 11130494 y 1140340 y UNAB DI 1309-16/R.
Palabras clave
Reacción de Diels-Alder, Liberación de Carboxifluoresceína, Nanopartículas de Oro