FCE - Trabajos de Titulación Pre-Grado

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Examinando FCE - Trabajos de Titulación Pre-Grado por Autor "Cid Parra, Miguel Ángel"

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    Nucleofilicidad relativa intrínseca de pirroles
    (Universidad Andrés Bello, 2020) Cid Parra, Miguel Ángel; Chamorro Jiménez, Eduardo; Facultad de Ciencias Exactas
    Este trabajo de investigación se enmarca en el contexto de la búsqueda y caracterización de escalas relativas de reactividad (electrofilicidad y nucleofilicidad) orientadas a racionalizar procesos químicos. En particular, el foco de los esfuerzos del estudio que se plantea es la extensión de la aplicación de modelos teóricos de reactividad propuestos como un análogo electrónico a la relación de Mayr-Patz, log kAB = SN,B(NB+EA), que racionaliza la cinética (log kAB) entre pares de electrófilos (A) y nucleófilos (B) en función de parámetros de reactividad absolutas exclusivamente asociados a las especies reaccionantes (SN,B y NB al nucleófilo; y EA al electrófilo),i.e., ∆EAB(∆N ∗ B→A) = SB(A)(ωA + ωB(A)). En esta expresión, ΔEAB(ΔN*B→A) corresponde a la máxima estabilización esperada para la interacción entre los pares de reacción como consecuencia de una transferencia de electrones desde el nucleófilo al electrófilo; ωA mide la electrofilicidad global de A; ωB(A) es la nucleofilicidad de B en presencia del electrófilo A, y SB(A) es una constante de selectividad electrónica para el par de especies que interaccionan. Continuando estudios sobre aminas e indoles, la exploración teórica planteada aquí se centró en reacciones de acoplamiento de pirroles con cationes benzhidrilos con el fin de cuantificar las respuestas químicas relativas de nucleófilos y de electrófilos que permiten aumentar nuestra comprensión sobre la reactividad global y selectividad local de las especies que interactúan. Los resultados computacionales obtenidos resultan útiles para establecer los efectos electrónicos dominantes en los indicadores de reactividad conocidos a nivel experimental. Dichos estudios permiten extender la utilidad de modelos pertubativos de reactividad electrofílica y nucleofílica en procesos de reacciones orgánicas asociadas a combinaciones polares de reactivos.