Examinando por Autor "Escobar Zapata, Carlos A."
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Ítem Caracterización electroquímica de 1-(2'-hidroxifenil)-3-fenil-2-propen-1-onas y 1-(2'-hidroxifenil)-3-ferrocenil-2-propen-1-onas sustituidas(Universidad Andrés Bello, 2016) Figueroa Arenas, Fabiola Paz; Jara Ulloa, Paola; Escobar Zapata, Carlos A.; Facultad de Ciencias ExactasEn esta Unidad de Investigación, reportamos la caracterización electroquímica y Uv-Vis de nuevas ferrocenil-chalconas y bichalconas. Dado que estos compuestos no han sido previamente descritos en la literatura, decidimos iniciar su estudio aislando las señales electroquímicas derivadas de cada uno de los grupos funcionales presentes en este tipo de moléculas. Se consideró que la ferrocenil chalcona está formada por tres fragmentos consecutivos, correspondientes a cada uno de los grupos funcionales presentes en la molécula: un ferroceno, un enlace doble y una porción 2´-acetofenona, todas ellas unidas entre sí para formar la ferrocenil chalcona. Primero estudiamos las señales electroquímicas derivadas del ferroceno, luego, agregamos un enlace doble a la estructura, así el vinil-ferroceno sirvió como compuesto modelo. Para aislar las señales electroquímicas correspondientes a la porción de la 2´- hidroxiacetofenona, se usó la chalcona orgánica comercial 2´- hidroxichalcona. De esta manera las señales características del ferroceno, del doble enlace y de la acetofenona fueron caracterizadas, encontrándose que aparecen señales de oxidación a 445, 1668, 1231 mV, respectivamente. Dado que los dos brazos de las ferrocenil-bichalconas son idénticos entre sí, y estructuralmente idénticos a las ferrocenil-chalconas estudiadas, encontramos que ambas presentan el mismo perfil voltamperométrico. Adicionalmente, ya que en la literatura pueden ser encontrados algunos compuestos conteniendo ferroceno directamente unido a un doble enlace, que han sido descritos como sensores selectivos de Cu2+, decidimos probar si el vinil-ferroceno podía funcionar del mismo modo. Se realizaron Voltamperogramas cíclicos mediante los cuales se evidenció la formación de un complejo vinil-ferroceno–Cu. (1050 mV) el que fue corroborado mediante espectroscopia Uv-Vis (max= 750 nm). Finalmente, tras la adición de Ni2+ y Zn2+ a una solución de vinil-ferroceno no se observaron cambios en su perfil voltamperométrico, dando cuenta de su selectividad frente a Cu2+.Ítem Evaluación de benzotriazoles como inhibidores de la corrosión de cobre en aceites dieléctricos(Universidad Andrés Bello, 2016) Ocayo Soto, Fernanda Macarena; Santos Vargas, Juan Carlos; Escobar Zapata, Carlos A.; Facultad de Ciencias ExactasEl Dibencil disulfuro (DBDS) disuelto en los aceites dieléctricos usado como aislante en los grandes transformadores de poder ha sido un gran problema dentro del mundo de la industria de generación eléctrica, causando éste la corrosión sobre la superficie de cobre de los transformadores por deposición de azufre, el cual, al contacto con el cobre forma el Cu2S; la formación de este compuesto produce fallas de cortocircuitos en los transformadores. Esto motivó la búsqueda de soluciones a este problema. Como posibles soluciones para los transformadores en uso que poseen DBDS, se han planteado dos estrategias: a) la remoción total del aceite y b) la inhibición de la interacción entre el DBDS y el cobre. La primera ha sido descartada considerando que los miles de litros de aceite por eliminar en cada transformador y el posterior tratamiento que habría que realizar sobre este para purificarlo y reutilizarlo, presenta un alto costo económico para la industria eléctrica. Por lo tanto, la segunda opción presenta mayores perspectivas y desafíos, debido a la posibilidad de adicionar pasivadores de la corrosión del cobre, en equipos de poder en funcionamiento y de esta forma, evitar la formación de Cu2S y las fallas consecuentes por cortocircuito. Para explorar esta opción, se evaluaron diversos Benzotriazoles como pasivadores de la corrosión del cobre, tales como el 5-metilbenzotriazol, 5,6- dimetilbenzotriazol, 5-clorobenzotriazol, Benzotriazol-5-ácido carboxílico, 4- hidroxibenzotriazol, 5,6-dinitrobenzotriazol, 5,6-dibromobenzotriazol y 5- aminobenzotriazol, con el fin de encontrar aquel que presente la mejor capacidad anti corrosiva sobre la superficie del Cobre. Adicionalmente, y con el objetivo de mejorar la solubilidad del benzotrizaol en aceite, se introdujo una cadena lateral en el N1 del benzotriazol. El largo de esta cadena varía desde los 3 hasta los 18 átomos de carbono. Finalmente, con el fin de evaluar como la solubilidad podría afectar la capacidad anticorrosiva de este pasivador; se utilizó una metodología ya descrita en la literatura. Estos compuestos fueron sintetizados y caracterizados mediante 1HRMN. Una vez que los compuestos fueron sometidos a un proceso de corrosión, se pudo concluir que los benzotriazoles sustituidos en el anillo aromático presentan mejores resultados de inhibición de la corrosión de cobre versus los benzotriazoles sustituidos en el anillo triazólico.Ítem Síntesis de calix [4] arenos quirales con puentes de tiourea(Universidad Andrés Bello, 2009) Olea Ulloa, Carolina Paz.; Saitz B., Claudio; Escobar Zapata, Carlos A.; Facultad de Medicina; Escuela de Química y FarmaciaEl estudio del reconocimiento enantiomérico llevado a cabo por receptores quirales artificiales ha contribuido enormemente al conocimiento de sistemas bioquímicos, dedicándose actualmente mucho esfuerzo a la síntesis y aplicación de estos receptores. Los calixarenos, un grupo importante de compuestos de interés en química supramolecular, son metaciclofanos fenólicos, que poseen una cavidad y dos regiones diferentes en su arquitectura molecular: una hidrofóbica y otra hidrofilica. Estos oligómeros de unidades fenólicas enlazadas entre sí por grupos metilenos, debido a su estructura altamente simétrica, son aquirales: la quiralidad debe ser inducida. Preparar calixarenos quirales introduciendo diferentes unidades fenólicas provocando asimetría, no es muy conveniente, ya que deben ser resueltos en sus isómeros ópticos. En cambio, uniendo un grupo sustituyente ópticamente puro al calixareno en cualquiera de sus lados, se evita la resolución enantiomérica, pues se obtiene un calixareno quiral ópticamente puroÍtem Síntesis de calixarenos con puentes de tiourea en la parte angosta. Estudios de complejación con aniones(Universidad Andrés Bello, 2011) Bastidas Lazo, Eduardo Andrés; Escobar Zapata, Carlos A.; Saitz Barria, Claudio; Facultad de Medicina; Escuela de Química y FarmaciaLos calixarenos son compuestos macrocíclicos formados por unidades fenólicas, conectadas por puentes de metilenos y son particularmente atractivos para el desarrollo de receptores, a través de la incorporación de numerosos ligandos para el enlazamiento cooperativo de iones y moléculas neutras. Los aniones juegan una serie de funciones fundamentales en los procesos químico-biológicos y el desarrollo de receptores sintéticos selectivos de aniones ha sido más lento. Diferentes grupos con hidrógenos enlazantes, como amida, urea y tiourea, se han incorporado a los calixarenos con el propósito de la coordinación con aniones. Los objetivos de este trabajo son la síntesis de nuevos calixarenos con puente de tiourea en el lower-rim, que incorporen moléculas (2-antracenil, 6-benzotiazolil y 2-benzotiazolil) que potencien la complejación de aniones. En el presente trabajo, se informa la obtención del sustrato de partida, calix[4]areno (1), y de los calix[ 4]arenos intermediarios 2-4, siendo este último, la molécula base para la obtención de los calix[ 4]arenos con puente de bis-tiourea. La síntesis de 5 y 6, fue realizada mediante la reacción de calix[4]areno-NCS (4) con 2-aminobenzotiazol y con 6- aminobenzotiazol respectivamente. La obtención del calix[ 4]areno 7, se realizó por reacción de 2-antracenilisotiocianato y calix[4]areno-di-amino (3). De la misma forma, se obtuvo el calixareno 8, por reacción del calix-[ 4]areno 3 con fenilisotiocianato. El calixareno 6 se obtuvo con el mayor rendimiento (52%). Los calixarenos 5 y 7 se obtuvieron con un rendimiento inferior al 15%. Todos los calixarenos fueron caracterizados por espectroscopía 1H-RMN, punto de fusión, etc y se encontrarían en conformación cono de acuerdo a los datos espectroscópicos. De acuerdo a los valores obtenidos de los ensayos de complejación analizados por espectroscopía UV-visible, los calixarenos 5, 6 y 7 y calixareno-NCS 4, son mejores complejantes para el anión bromuro que el calix[ 4]areno 8. Todos los calix[ 4]arenos estudiados en los ensayos de inclusión ( con el anión bromuro) por el método Job Plot, presentan una relación estequiométrica 1: 1.Ítem Síntesis de un aducto diels-alder conjugado a nanopartículas de oro como potencial transportador y liberador de biomoléculas(Universidad Andrés Bello, 2014) Vásquez Contreras, Rodrigo Andrés; Escobar Zapata, Carlos A.; Facultad de Ciencias ExactasLas nanopartículas, dado su tamaño, son especies que tienen la capacidad de penetrar en células de una manera eficiente por lo que son muy útiles como transportadores para mejorar la entrega de fármacos. Asimismo, las NP de oro pueden absorber y disipar energía de manera local de modo tal que al ser irradiadas a una longitud de onda cercana a la resonancia de plasmón superficial, pueden provocar la liberación controlada de moléculas unidas a su superficie. De esta manera es posible producir una liberación espacial y temporalmente controlada de un fármaco en el organismo aumentando la selectividad de la acción y reduciendo sus efectos secundarios. De igual forma, la acumulación de NP en tumores debido al efecto EPR (Enhanced Permeation and Retention) permite que las mismas se acumulen en el tumor pudiendo así liberar selectivamente fármacos en determinadas zonas del organismo. Además, si a las NP se une una molécula que reconozca algún receptor que se sobreexprese en una célula tumoral es posible aumentar la especificidad de las NP por la célula tumoral (targeting activo). De esta manera puede lograrse una acumulación de AuNP en el tumor por efecto EPR y también un reconocimiento especifico hacia la célula tumoral. Con el objetivo de probar en un futuro cercano estos nanomateriales, en esta unidad de investigación se han preparado nanopartículas de oro esféricas (NPAu-e) y barras (NPAu-b) las cuales serán funcionalizadas con el aducto de Diels Alder (espaciador C20H31O3NS) el cual cumple varias funciones: separar a la molécula bioactiva de la superficie de la AuNP, transportarla y además ser capaz de liberar a la molécula cuando haya llegado a su blanco terapéutico luego de una irradiación con láser. Los resultados obtenidos conducirían al desarrollo de una nueva estrategia farmacéutica para la terapia de cáncer.Ítem Síntesis y caracterización de nuevas chalconas y bichalconas(Universidad Andrés Bello, 2013) Avaria Montero, Anggie Rossana; Escobar Zapata, Carlos A.; Facultad de Ciencias ExactasSe logró determinar las condiciones de reacción adecuadas para preparar una serie de chalconas, entre ellas, Piridin chalconas, Piridin-Ferrocenil chalconas, chalconas Bromadas e hidroxílicas.Ítem Síntesis y caracterización de nuevos derivados de benzotriazol con potencial actividad anticorrosiva(Universidad Andrés Bello, 2016) López Vargas, Alvaro Samuel; Santos Vargas, Juan Carlos; Escobar Zapata, Carlos A.; Facultad de Ciencias ExactasUno de los principales problemas que existen en la industria eléctrica está relacionado con la corrosión de las bobinas de cobre que hacen parte de los transformadores eléctricos de poder. La principal causa conocida de este inconveniente, tiene relación con la presencia de compuestos azufrados, principalmente el Dibencil Disulfuro, DBDS. Este compuesto se utiliza debido a sus propiedades refrigerantes y antioxidantes, brindando estabilidad térmica al aceite. Pero debido a su alta afinidad por el cobre, puede reaccionar y generar sulfuro de cobre, Cu2S, el cual ocasiona fallas en los transformadores generando cortocircuitos. Para el tratamiento de este problema se han presentado diversas soluciones, entre las cuales podemos mencionar; la remoción y cambio total del aceite, remoción selectiva del DBDS desde el aceite o la adición de inhibidores a los equipos en funcionamiento. Las primeras alternativas hasta ahora han resultado costosas, ineficientes y complicadas, ya que en un transformador eléctrico de poder típico se utilizan entre 30 y 50 mil litros de aceite, además hay que detener la operación de los equipos. Por su parte, la última alternativa permite agregar los inhibidores con los transformadores en pleno funcionamiento, y de esta forma evitar que el DBDS entre en contacto con el cobre, previniendo el deterioro de las bobinas. En estudios previos se ha demostrado que, el benzotriazol y algunos derivados, poseen propiedades anticorrosivas para el cobre, dada la posibilidad de interacción N-Cu que se puede generar. Por lo tanto, en este trabajo se plantea el objetivo de encontrar compuestos con mejor capacidad inhibidora, basados en la posibilidad de aumentar los centros de nitrógeno en un solo compuesto. De esta forma es posible incrementar el número de interacciones entre el inhibidor y la superficie de cobre, generando un mayor recubrimiento por parte del inhibidor y de esta forma generar un mejor anticorrosivo. Por lo tanto, en este trabajo se planteó la síntesis y caracterización química de una amina terciaria de benzotriazol y la evaluación de su capacidad inhibidora en la corrosión del cobre por DBDS. Finalmente, se pudo verificar, que el aumento de los centros de interacción en el inhibidor, aumenta la capacidad inhibidora de corrosión.Ítem Trímeros de fosfacenos modificados con derivados de 2,2'-bifenildiol: síntesis y caracterización(Universidad Andrés Bello, 2015) Muñoz Martínez, Carolina Paz; Valenzuela, María Luisa; Escobar Zapata, Carlos A.; Facultad de Ciencias ExactasLos fosfacenos son compuestos formados por enlaces simples y dobles alternados entre átomos de fósforo y nitrógeno, donde el átomo de fósforo se encuentra sustituido por dos grupos R (iguales o distintos). La naturaleza de los sustituyentes les confieren propiedades físicas y químicas diversas. Esta unidad se enmarca dentro de un proyecto mayor que tiene como finalidad obtener nuevos materiales híbridos inorgánicos-orgánicos, donde el trímero de fosfaceno es el componente inorgánico, mientras que los bifenoles corresponden a la componente orgánica. Si se logra establecer una metodología aplicable a los trímeros, ésta se podrá proyectar a futuro en polímeros. En relación a los estudios previos de trímeros de ciclofosfacenos, sustituidos con 2,2'-bifenildiol sin sustituyentes, podemos decir que han sido ampliamente estudiados, en contraste, aquellos con sustituyentes no han sido estudiados. Durante esta Unidad de Investigación se ha logrado sintetizar los ligandos orgánicos 3,3'-dinitro-2,2'-bifenildiol (2), el 3-nitro-2,2'-bifenildiol (3) y 5,5´- dibromo-2,2'-bifenildiol (4), los que fueron caracterizados mediante IR, 1H y 13CRMN, adicionalmente la estructura de los compuestos (3) y (4) fue determinada difracción de Rayos X de monocristal. El compuesto 5,5'-dibromo-2,2'-bifenildiol se utilizó para preparar nuevos trímeros de ciclofosfaceno sustituidos obteniéndose como productos los compuestos 1,1-[5,5'-dibromo-1,1'-bifenilo- 2,2'-bisolato]-3,3,5,5-bis–[1,1'-bifenilo-2,2'-bisolato] ciclofosfaceno (6) y tris [5,5'- dibromo-1,1'-bifenilo-2,2'-bisolato] ciclofosfaceno (7), tal como lo muestra la Esquema 1.