Examinando por Autor "Madrid Villegas, Alejandro"
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Ítem Caracterización fitoquímica y actividad antibacteriana del exudado resinoso y los extractos secuenciales aislados desde las partes aéreas de Adesmia Resinosa (Phil ex.Reiche)(Universidad Andrés Bello, 2016) Rojo Pérez, Solange del Pilar; Madrid Villegas, Alejandro; Díaz Peralta, Katy; Cañas Urrutia, Francisco; Facultad de Ecología y Recursos NaturalesActualmente, la alta morbilidad y mortalidad que han generado las bacterias clínicas y fitopatógenas a la salud humana y sanidad agrícola respectivamente, han llevado a la búsqueda y utilización de compuestos bioactivos aislados de las plantas medicinales. Por lo cual, se seleccionó la planta Adesmia resinosa, un arbusto perteneciente al género Adesmia, el que es considerado, una hierba indígena medicinal, con una variada actividad biológica antimicrobiana. En relación a los pocos antecedentes que existen de esta planta, es que se realizó un estudio fitoquímico de las partes aéreas de Adesmia resinosa, con el objetivo de demostrar la actividad del exudado resinoso y de los extractos secuenciales, identificando los Metabolitos secundarios presentes y evaluar su efecto en el control in vitro de bacterias de importancia clínica y agrícola. Para ello, se evaluó la Concentración Mínima Inhibitoria (CMI) del exudado resinoso, extractos secuenciales y Metabolitos mayoritarios, por el método de dilución seriada, para finalmente determinar uno de los posibles mecanismos de acción del Metabolito secundario más activo. De acuerdo a los resultados obtenidos, el exudado resinoso resultó ser más activos frente a la bacteria Gram positiva L. monocytogenes, presentando una CMI de 100 mg/L, y asimismo el extracto de hexano mostró ser más activo frente a las bacterias Gram positiva, S. aureus y L. monocytogenes, presentando una CMI de 400 mg/L. A partir de estos resultados, se llevó a cabo la separación y aislamiento desde el exudado resinoso y extracto de hexano, identificándose 4 flavonoides (A, B, C y D) y un esterol (E). Se seleccionó el flavonoide C, por sus características estructurales y por su mayor actividad inhibitoria in vitro frente a todas las cepas bacterianas, para determinar su mecanismo de acción antibacteriano. Este mecanismo fue determinado mediante microscopia de fluorescencia, observando una alteración en la integridad de la membrana plasmática, tanto de la bacteria Gram positiva S. aureus, como de la bacteria Gram negativa E. carotovora. La identificación realizada, constituye un aporte a los estudios de productos naturales y se considera un punto inicial para desarrollar nuevos estudios que apuntan a verificar in vivo la utilización de los exudados, extractos y distintos compuestos puros de esta planta nativa, como una posible alternativa de bactericida orgánico o naturalÍtem New catechol derivatives of safrole and their antiproliferative activity towards breast cancer cells(MDPI, 2011-06) Madrid Villegas, Alejandro; Espinoza Catalan, Luis; Montenegro Venegas, Iván; Villena García, Joan; Carrasco Altamirano, HéctorCatechols were synthesized from safrole. Nine derivatives were prepared and assessed for antiproliferative effects using different human cell lines. The in vitro growth inhibition assay was based on the sulphorhodamine dye to quantify cell viability. The derivatives 4-allylbenzene-1,2-diol (3), 4 4-[3-(acetyloxy)propyl]-1,2-phenylene diacetate (6) and 4-[3-(acetyloxy)propyl]- 5-nitro-1,2-phenylene diacetate (10) showed higher cytotoxicity than the parent compound 2 in tests performed on two breast cancer cell lines (MCF-7 and MDA-MB-231). The IC50 values of 40.2 ± 6.9 μM, 5.9 ± 0.8 μM and 33.8 ± 4.9 μM, respectively, were obtained without toxicity towards dermal human fibroblast (DHF cells). © 2011 by the authors; licensee MDPI, Basel, Switzerland.Ítem Synthesis of nine safrole derivatives and their antiproliferative activity towards human cancer cells(Sociedad Chilena de Química, 2010) Espinoza Catalán, Luis; Madrid Villegas, Alejandro; Taborga Liber, Lautaro; Villena García, Joan; Cuellar Fritis, Mauricio; Carrasco Altamirano, HéctorSafrole from sassafras oil (Ocoteapretiosa Mez., Lauraceae), is an abundant natural product showing interesting functionality and chemical structure. Starting from safrole, nine derivatives were prepared and assessed for antiproliferative effect using different human cell lines. The in vitro growth inhibition assay was based on the sulphorhodamine dye to quantify cell viability. Some safrole derivatives, (2E')-3-(3',4'-methylenedioxi)phenyl acrylaldehyde (3) and 4-allyl-5-nitrobenzene-1,2-diol (4) presented better antiproliferative effect than the parent compound on two breast cancer cell lines (MCF-7 and MDA-MB-231) and one human colorectal cancer cell line (DLD-1) with IC50 values of 55.0 + 7.11 uM, 37.5 +2.65 uM and 44.0 + 6.92 µM, respectively, without toxicity towards dermal human fibroblast (DHF cells).Ítem Synthesis of two new hemisynthetic diterpenylhydroquinones from natural iiwf-Labdanes(MDPI, 2009-06) Espinoza Catálan, Luis; Catalan Marin, Karen; Madrid Villegas, Alejandro; Carrasco Altamirano, Héctor; Villena García, Joan; Cuellar Fritis, MauricioThe synthesis and structural determination of two new diterpenylhydroquinones: 2β-acetoxy-15-phenyl-(22,25-dihydroxy)-ent-labda- 8(17),13(£)-diene (1) and 2β-hydroxy- 15-phenyl-(22,25-dihydroxy)- ent-labda-8(17),13(E)-diene is reported (2). These compounds were obtained by coupling via Electrophilic Aromatic Substitution (EAS) of 1,4-hydroquinone with primary or tertiary allyl alcohol derivatives of the natural ent- labdanes 3 and 4. With this new method, the best results were observed when mixtures of the primary alcohol derivatives 5-6 (26% yield of compound 1) and diol derivatives 9-10 (28% yield of compound 2) were used.