Estudios sobre la interacción de quinolinas con formas agregadas de la proteína tau : proyecciones biomédicas en la enfermedad de Alzheimer

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Fecha
2008
Profesor/a Guía
Idioma
es
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Editor
Universidad Andrés Bello
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Licencia CC
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Resumen
Los ovillos neurofibrilares (NFTs) y las placas neuríticas del amiloide (PS) constituyen las principales lesiones neuropatológicas que caracterizan a la enfermedad de Alzheimer (EA). Los NFTs son estructuras patológicas generadas por la agregación de la proteína tau hiperfosforilada, proteínas ubiquitinadas y por filamentos de la neuropila. Estas lesiones comienzan a formarse en la fase presintomática, mucho antes de la manifestación clínica de esta patología, y su severidad se correlaciona directamente con el progresivo deterioro cognitivo en los pacientes. Esta tesis se enfoca esencialmente hacia la búsqueda de moléculas ligando de unión a la proteína tau, y especialmente a la tau polimerizada del tipo Alzheimer, como potenciales bloqueadores de la agregación de tau hiperfosforilada antes de la formación de los NFTs. Así, el trabajo ha sido realizado con una familia de derivados de quinolinas con relevancia clínica, compuestos que interactúan con formas agregadas de la tau. Estos son: 1) 2-(4-metilfenil),6-(0-metil) quinolina (THQ-3S); 2) 2- ( 4metilfenil),6-(metil) quinolina (THQ-4S); 3) 2-( 4-aminofenil),6-(metil)quinolina (THQ- 55); 4) 2-( 4-aminofenil) quinolina (THQ-56); 5) 2-( 4-metilfenil),S-(bromo) quinolina (THQ-9S); y 6) 2-(5-metilfenil),6-(metil) quinolina (THQ-12S). Estos compuestos mostraron una liposolubilidad (expresada como Log P) relativamente alta, lo cual fue corroborado con el análisis de áreas totales de superficie polar (TPSA) y análisis de propiedades moleculares. Los estudios indican que estos compuestos poseen propiedades físico-químicas similares a otros fármacos capaces de penetrar la barrera hematoencefálica (BHE) en el cerebro humano. Otro hallazgo de gran interés fue el que estos compuestos fueron capaces de inhibir la agregación de polímeros de tau generados invitro a partir de tau humana purificada, y de agregados de la tau humana recombinante. Además, mostraron un efecto de desagregación de filamentos helicoidales pareados humanos (PHFs) purificados de cerebros postmortem con EA. Al analizar la capacidad de agregación de las diferentes variantes de tau se encontró que tau recombinante, proteína no fosforilada, mostraba una menor actividad polimerizante en presencia de heparina como factor agregante, comparada con la tau purificada de cerebros postmortem. Estudios computacionales de docking, como una aproximación estructural al análisis de la interacción tau-ligando, mostraron que un fragmento e-terminal de tau, involucrado en la formación de PHFs, parece ser el sitio de unión de las quinolinas. Por otra parte, estas quinolinas tuvieron un efecto inhibitorio in vitro sobre la agregación del péptido Ap 1-42 en filamentos del tipo de las placas neuriticas, aunque en un grado mucho menor que sus efectos sobre los agregados de tau. Sobre la base de la información de que otra familia de compuestos, los benzimidazoles (BZs ), tienen una marcada afinidad por los agregados de tau y no así con los filamentos de Ap, evaluamos la capacidad de estas quinolinas de desplazar a benzimidazoles como Astemizol de su interacción con los oligómeros de tau. La ausencia de un desplazamiento, sugiere que esta familia de quinolinas posiblemente poseen una afinidad menor al benzimidazol o bien que los sitios de interacción de ambas moléculas con la proteína tau y sus agregados son distintos, un aspecto que queda por investigar. Nuestros estudios sugieren el potencial uso clínico de estas quinolinas, que atraviesan la BHE, y de sus derivados como fármacos inhibidores de la agregación de tau en una posible vía terapéutica de la EA.
Notas
Tesis (Bioquímica)
Palabras clave
Research Subject Categories::MEDICINE::Chemistry::Biochemistry, Quinolinas, Enfermedad de Alzheimer., Proteínas Tau.
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