Síntesis de calixarenos con puentes de tiourea en la parte angosta. Estudios de complejación con aniones

dc.contributor.advisorEscobar Zapata, Carlos A.
dc.contributor.advisorSaitz Barria, Claudio
dc.contributor.authorBastidas Lazo, Eduardo Andrés
dc.contributor.editorFacultad de Medicina
dc.contributor.editorEscuela de Química y Farmacia
dc.date.accessioned2020-08-21T00:37:14Z
dc.date.available2020-08-21T00:37:14Z
dc.date.issued2011
dc.descriptionTesis (Químico Farmacéutico)es
dc.description.abstractLos calixarenos son compuestos macrocíclicos formados por unidades fenólicas, conectadas por puentes de metilenos y son particularmente atractivos para el desarrollo de receptores, a través de la incorporación de numerosos ligandos para el enlazamiento cooperativo de iones y moléculas neutras. Los aniones juegan una serie de funciones fundamentales en los procesos químico-biológicos y el desarrollo de receptores sintéticos selectivos de aniones ha sido más lento. Diferentes grupos con hidrógenos enlazantes, como amida, urea y tiourea, se han incorporado a los calixarenos con el propósito de la coordinación con aniones. Los objetivos de este trabajo son la síntesis de nuevos calixarenos con puente de tiourea en el lower-rim, que incorporen moléculas (2-antracenil, 6-benzotiazolil y 2-benzotiazolil) que potencien la complejación de aniones. En el presente trabajo, se informa la obtención del sustrato de partida, calix[4]areno (1), y de los calix[ 4]arenos intermediarios 2-4, siendo este último, la molécula base para la obtención de los calix[ 4]arenos con puente de bis-tiourea. La síntesis de 5 y 6, fue realizada mediante la reacción de calix[4]areno-NCS (4) con 2-aminobenzotiazol y con 6- aminobenzotiazol respectivamente. La obtención del calix[ 4]areno 7, se realizó por reacción de 2-antracenilisotiocianato y calix[4]areno-di-amino (3). De la misma forma, se obtuvo el calixareno 8, por reacción del calix-[ 4]areno 3 con fenilisotiocianato. El calixareno 6 se obtuvo con el mayor rendimiento (52%). Los calixarenos 5 y 7 se obtuvieron con un rendimiento inferior al 15%. Todos los calixarenos fueron caracterizados por espectroscopía 1H-RMN, punto de fusión, etc y se encontrarían en conformación cono de acuerdo a los datos espectroscópicos. De acuerdo a los valores obtenidos de los ensayos de complejación analizados por espectroscopía UV-visible, los calixarenos 5, 6 y 7 y calixareno-NCS 4, son mejores complejantes para el anión bromuro que el calix[ 4]areno 8. Todos los calix[ 4]arenos estudiados en los ensayos de inclusión ( con el anión bromuro) por el método Job Plot, presentan una relación estequiométrica 1: 1.es
dc.identifier.urihttp://repositorio.unab.cl/xmlui/handle/ria/14989
dc.language.isoeses
dc.publisherUniversidad Andrés Belloes
dc.subjectQuímicaes
dc.subjectReacciones Químicases
dc.subjectPruebas y Reactivoses
dc.titleSíntesis de calixarenos con puentes de tiourea en la parte angosta. Estudios de complejación con anioneses
dc.typeTesises
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