Síntesis y caracterización en el estado sólido de 4,4'-(Etino-1,2-Diil)Dibenzaldehido como precursor de bichalconas
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Fecha
2020
Autores
Profesor/a Guía
Facultad/escuela
Idioma
es
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Editor
Universidad Andrés Bello
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Licencia CC
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Resumen
La búsqueda de nuevos compuestos orgánicos u organometálicos con potenciales propiedades, se puede considerar una aplicación biológica específica como también las propiedades estructurales asociada con un material, han sido un desafío importante en el desarrollo sintético. En nuestro caso, específicamente para las chalconas, poseen una amplia variedad de actividades biológicas relacionadas con el núcleo central prop-2-enona. Además, de estas características, este núcleo distintivo tiene una reactividad versátil contra su modificación estructural, formando heterociclos que poseen interesantes aplicaciones biológicas, tales como, antidepresiva, antioxidantes, antibacteriana, entre otras. Teniendo en cuenta lo anterior, se propuso una ruta sintética para obtener bichalconas asimétricas conectadas a través de un puente etinilo, utilizando el acoplamiento Sonogashira. La confección de esta ruta sintética consideró características estructurales como algunas propiedades de los intermediarios propuestos. En ese sentido, fue posible ejecutar parcialmente esta, logrando aislar y caracterizar el compuesto 4,4’-(etino-1,2-diil)dibenzaldehido utilizando la difracción de rayos X de mono cristal. Las estructuras obtenidas, como también las propuestas, tiene como objetivo actuar como molécula base que, desde el punto de vista químico, pueden ser interconvertibles utilizando varios métodos sintéticos y donde también pueden atribuirse un probable potencial biológico de los futuros derivados.
The search for new organic or organometallic compounds with potential properties, can be considered a specific biological application as well as the structural properties associated with a material, has been a major challenge in synthetic development. In our case, specifically for chalcones, they have a wide variety of biological activities related tothe prop-2-enone central nucleus. In addition, of these characteristics, this distinctive nucleus has a versatile reactivity against its structural modification, forming heterocycles that possess interesting biological applications, such as, antidepressant, antioxidants, antibacterial, among others. Taking into account the above, it was possible to create a synthetic route to obtain asymmetrical bichalcones, connected through an ethinyl bridge, using the Sonogashira coupling. This synthetic approach considered the synthesis and characterization of leading compounds using classical spectroscopic techniques, such as monocrystal X-ray diffraction. The proposed structure aims to generate new base structures, which may have different biological characteristics,and which are convertible considering several synthetic methods in the future.
The search for new organic or organometallic compounds with potential properties, can be considered a specific biological application as well as the structural properties associated with a material, has been a major challenge in synthetic development. In our case, specifically for chalcones, they have a wide variety of biological activities related tothe prop-2-enone central nucleus. In addition, of these characteristics, this distinctive nucleus has a versatile reactivity against its structural modification, forming heterocycles that possess interesting biological applications, such as, antidepressant, antioxidants, antibacterial, among others. Taking into account the above, it was possible to create a synthetic route to obtain asymmetrical bichalcones, connected through an ethinyl bridge, using the Sonogashira coupling. This synthetic approach considered the synthesis and characterization of leading compounds using classical spectroscopic techniques, such as monocrystal X-ray diffraction. The proposed structure aims to generate new base structures, which may have different biological characteristics,and which are convertible considering several synthetic methods in the future.
Notas
Unidad de Investigación (Licenciado en Química)
Palabras clave
Chalconas