Síntesis de calix [4] arenos quirales con puentes de tiourea

Abstract

El estudio del reconocimiento enantiomérico llevado a cabo por receptores quirales artificiales ha contribuido enormemente al conocimiento de sistemas bioquímicos, dedicándose actualmente mucho esfuerzo a la síntesis y aplicación de estos receptores. Los calixarenos, un grupo importante de compuestos de interés en química supramolecular, son metaciclofanos fenólicos, que poseen una cavidad y dos regiones diferentes en su arquitectura molecular: una hidrofóbica y otra hidrofilica. Estos oligómeros de unidades fenólicas enlazadas entre sí por grupos metilenos, debido a su estructura altamente simétrica, son aquirales: la quiralidad debe ser inducida. Preparar calixarenos quirales introduciendo diferentes unidades fenólicas provocando asimetría, no es muy conveniente, ya que deben ser resueltos en sus isómeros ópticos. En cambio, uniendo un grupo sustituyente ópticamente puro al calixareno en cualquiera de sus lados, se evita la resolución enantiomérica, pues se obtiene un calixareno quiral ópticamente puro